Auf der fünften Etappe der 38. Vuelta a San Juan kam es zum erwarteten Kampf der Favoriten um den Gesamtsieg. Am Ende setzte sich Miguel Eduardo Flórez (Androni Giocattoli – Sidermec) im Sprint der kleinen Spitzengruppe durch und holte sich den Sieg bei der Bergankunft in Alto Colorado. Zweiter wurde Óscar Sevilla (Medellin), der gemeinsam mit Brandon McNulty (UAE) zwei Sekunden nach dem Tagessieger das Ziel erreichte. Guillaume Martin (Cofidis), Remco Evenepoel (Deceuninck-QuickStep) und Filippo Ganna (Ineos) folgten weitere zwei Sekunden dahinter. Damit gab es an der Spitze der Gesamtwertung keine großen Veränderungen. Evenepoel führt weiter vor Ganna, Sevilla und McNulty.
Evenepoel verliert auf Windkante den Anschluss
Bevor es in den langen, aber nicht sehr steilen Schlussanstieg ging, brach das Feld auseinander. Bei starkem Seitenwind und auf offenem Gelände zerfiel das Feld in mehrere Gruppen. Leader Evenepoel war in einer der hinteren Gruppen und kämpfte mit Hilfe seiner Teamkollegen um den Anschluss. Zwischenzeitlich lag die Gruppe um Evenepoel und Sevilla mehr als eine Minute zurück. Vorn kreiselten UAE und Bora-hansgrohe um das Tempo hoch zu halten. Doch gemeinsam schafften Evenepoel und Sevilla wieder den Anschluss an die Spitze. 
“Als sich das Peloton teilte, konnte ich nicht den Besten folgen, weil ich zwischen zwei Fahrern eingeklemmt war”, so Evenepoel nach dem Rennen. “Ich muss sagen, dass ich einen Moment der Panik hatte, als der Rückstand auf 1:30 ging. Mit der Hilfe meiner unglaublichen Teamkollegen konnte ich zu den Kapitänen aufschließen, arbeitete dann mit Sevilla zusammen und schaffte es zurück in die Spitzengruppe. Ich bin froh, dass ich das Trikot behalten konnte und keine Zeit verloren habe. Jetzt sind noch zwei Tage übrig, die für Sprinter offener sind als für Bergsteiger, und deshalb fühle ich mich für die Gesamtwertung entspannter, aber wir müssen bis Sonntag aufmerksam bleiben”, so Evenepoel.
Evenepoel attackierte auf den letzten Kilometern zum Ziel mehrfach, konnte die Begleiter aber nicht abschütteln. So holte sich Flórez im Sprint den Tagessieg. Evenepoel steht vor den beiden Schlussetappen vor dem Gesamtsieg der Rundfahrt. Er liegt weiter 33 Sekunden vor dem zweitplatzierten Ganna.